CentOS 5.10にredmine 2.4.2をインストールしていて、Gmail経由でメールが送れない問題があったのでメモ。
wrong argument (NilClass)! (Expected kind of OpenSSL::SSL::SSLContext)
どうやらmailのバージョンが新しくなったところで問題が出たようです。
redmine 2.3.1 / 2.3.2でメール送信時エラーが出た: situの戯れ言
redmineをインストールしたディレクトリに作成されたGemfile.lockファイルのmailのバージョン指定を
json (1.8.1) mail (2.5.4) mime-types (~> 1.16) treetop (~> 1.4.8) metaclass (0.0.2)
↓
json (1.8.1) mail (2.5.3) mime-types (~> 1.16) treetop (~> 1.4.8) metaclass (0.0.2)
と書き換えて、Apacheを再起動したら(Passengerなので)無事にメールが送れるようになりました。
2.5.3が入っていない場合は先にインストールしておく必要があります。
ruby のmail がTLSエラーを吐くので調べたらバージョンだった。 – それマグで!
Ruby 1.8系使ってるとダメみたいです。抜本的な解決のためには1.9以降が必要のようです。