2014/01/28

redmineのメール送信エラー

CentOS 5.10にredmine 2.4.2をインストールしていて、Gmail経由でメールが送れない問題があったのでメモ。

wrong argument (NilClass)! (Expected kind of OpenSSL::SSL::SSLContext)

どうやらmailのバージョンが新しくなったところで問題が出たようです。

redmineをインストールしたディレクトリに作成されたGemfile.lockファイルのmailのバージョン指定を

    json (1.8.1)
    mail (2.5.4)
      mime-types (~> 1.16)
      treetop (~> 1.4.8)
    metaclass (0.0.2)

↓

    json (1.8.1)
    mail (2.5.3)
      mime-types (~> 1.16)
      treetop (~> 1.4.8)
    metaclass (0.0.2)

と書き換えて、Apacheを再起動したら（Passengerなので）無事にメールが送れるようになりました。

2.5.3が入っていない場合は先にインストールしておく必要があります。

Ruby 1.8系使ってるとダメみたいです。抜本的な解決のためには1.9以降が必要のようです。

2010/09/01

530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first.の対処

redmineをWindowsマシンにインストールして、通知メールをGmail(TLS)経由で送ろうとしたときにはまったエラーの対処法です。

redmineの管理設定画面上から、「テストメールを送信」をしたあと、

メール送信中にエラーが発生しました (530 5.7.0 Must issue a STARTTLS command first. ***************** )

というエラーが発生していました。

問題はaction_mailer_optional_tlsのインストールの失敗。

C:\>cd Rails\redmine-1.0.1
C:\Rails\redmine-1.0.1>ruby script/plugin install git://github.com/collectiveidea/action_mailer_optional_tls.git

何もエラーも表示されずに実行されるのですが、vendor\plugins\action_mailer_optional_tlsの中身が空の状態。

ということで、
collectiveidea’s action_mailer_optional_tls at master – GitHub
から、action_mailer_optional_tls以下のファイルをディレクトリ含めて一式ダウンロードして、手動で設置すればOKです。

あとはRedmineを再起動して再度送信テストをしてみてください。Apps経由でも使えるので便利ですね。

参考までに環境メモ。Windows XP SP3、Ruby 1.8.7 P248、gem 1.3.5でした。